La serie ci viene introdotta da un gioco di parole: il kawaisou del titolo, infatti, si riferisce alla pensione in cui è ambientata la serie (Siamo tutti del dormitorio Kawai), ma vuol anche dire “povero / pietoso” (Siamo tutti poveri / pietosi).
L’anime ruota intorno al dormitorio Kawai ed a Kazunari Usa, neo-studente liceale appena trasferitosi per vivere una vita scolastica tranquilla e lontana dai genitori. Purtroppo per lui, l’eccentricità dei suoi nuovi inquilini è tale da mandare in frantumi ogni speranza di serenità: si va dal disoccupato masochista che adora venire legato e torturato (sia fisicamente che mentalmente) all’universitaria dalla doppia faccia – in apparenza dolce e gentile, in realtà perfida e manipolatrice – a quello che è il principale motore comico della serie, Mayumi, giovane donna frustrata per i suoi continui fallimenti amorosi e che trae piacere nell’interferire nelle storie d’amore altrui. Fortunatamente per Usa, nel dormitorio vive anche la ragazza di cui è innamorato, Ricchan, una ragazza di un anno più grande talmente appassionata di libri da leggerli in ogni occasione, persino sulla strada di casa mentre cammina o attraversa una strada.